Elle est née le 3 mai 1982 dans le Minesota. Elle a passé son enfance dans le Colorado. Jessica à un frère nommé Justin (né en 1986). Elle a été découverte en 1994 alors qu'elle s'était rendue au "Young actor space". Elle a fait des couvertures de magasines en 96 et 98. En 1999, un magasine people la citait parmis les 50 plus belles filles de la planète. En 2000, elle a posé nue pour le magazine masculin Gear. Depuis, elle regrette de l'avoir fait.

Elle a décidé de quitter la série d'abord parce que ça l'ennuyait de jouer toujours une gentille fille et ensuite parce que les producteurs n'ont pas aimé ses photos dénudées. Jessica apparaît de temps en temps dans "7 à la maison" car elle est liée a la série jusqu'a la fin de la 7ième saison. Elle étudie à plein temps dans une université du Massachusett. Son petit ami s'appelle Chris Evans.

A cause de son image dans la série, on lui a refusé les rôles qui l'intéressaient le plus mais elle à joué dans "I'll be home for christmas"(1998), une production Disney et "Summer catch". Depuis, elle a joué dans "Ulee's gold", "massacre à la tronçonneuse" et "les lois de l'attraction" avec James Van Der Beek (Dawson). En 2004, Jessica a fait parler d'elle grâce au film Blade - Trinity, où elle interprète une chasseuse de vampires. Elle a aussi joué dans les films "Elisabethtown" et "Furtif" qui sont sortis en 2005.

Jess et son père ont créé un site Internet afin d'aider des associations caritatives (www.mtdn.net).